Una de las grandes ventajas de estar en New Haven es que no es necesario ir hasta la ciudad de Nueva York para ver un espectáculo de la calidad de Broadway; después de todo, el Shubert es conocido por ser "la cuna de los grandes éxitos de la nación". Muchos éxitos nacieron en el Shubert antes de pasar a Broadway, incluyendo Un tranvía llamado deseo, El sonido de la música (y muchas otras producciones de Rogers & Hammerstein) y Mi bella dama, entre otros. El Shubert es la vida cultural de la región, con lo mejor de la danza, la ópera, producciones familiares y cabaret. Hay visitas detrás de bambalinas de esta joya arquitectónica, construida en 1914, y este es otro punto a destacar para no perderse.
From an open field with a few bleachers to a well-equipped stadium - Yale Field has come a long way. Its stands are a true witness to sporting history and have seen The Bulldogs and The New Haven Ravens in action. There is also a picnic area to relax in once you're done with all the sporting action. Don't fret if tickets for the latest game are sold out - you can always catch the action live on one of the TVs at the stadium's bar. Though the stadium is old and a bit dilapidated, its old world charm still attracts avid sports fans.
Los aficionados al fútbol americano de todo el mundo le deben al entrenador de Yale, Walter Camp, las reglas y escritos de 1879 del fútbol americano, que lo hicieron lo que es hoy en día. Los Bulldogs de Yale juegan contra otros equipos de la Ivy League, desde septiembre hasta noviembre, y, algunos años, el famoso partido de Harvard-Yale atrae a audiencias y fans de todos lados. Se trata de un gran evento deportivo de New Haven y quienes tengan la oportunidad de disfrutar de un partido, no deben perdérselo. Se recomienda seguir de cerca las festividades antes del partido, por lo que se puede comer un almuerzo tipo picnic y seguir de fiesta en el estacionamiento antes del gran evento. Los partidos se juegan en Yale Bowl, sobre Derby Avenue.
Originalmente una sala de vodevil, el Lyric Hall es, una vez más, un lugar de entretenimiento de primera de New Haven. Hoy, restaurado a su antigua gloria, el teatro presenta espectáculos musicales de mano de artistas locales como así de los más importantes. También presentan eventos especiales como festivales de cine.
El Oakdale Theatre (o como se le conoce comúnmente, simplemente El Oakdale) es uno de los locales principales de la zona. Se encuentra entre Hartford y New Haven, y es conocido como uno de los mejores lugares de entretenimiento en vivo de Connecticut. Los aficionados al teatro no deben perderse los clásicos de Broadway. Famosos artistas como Coldplay, Steely Dan, Dave Matthews, Van Morrison, Seinfeld, Kevin James, David Cooperfield, y Mariah Carey se han presentado aquí.